Kingsway Financial Services, Inc. opera como una empresa holding. La compañía tiene su sede en Chicago, Illinois, y emplea actualmente a 433 empleados a tiempo completo. La empresa realizó su oferta pública inicial (IPO) el 11 de julio de 2001. Sus segmentos incluyen Garantía Extendida y Kingsway Search Xcelerator. La compañía atiende a la industria de garantías extendidas a través de sus subsidiarias, IWS Acquisition Corporation (IWS), Geminus Holding Company, Inc., PWI Holdings, Inc. y Trinity Warranty Solutions LLC. IWS es una empresa autorizada para ofrecer acuerdos de servicio de vehículos motorizados y provee servicios de protección posventa distribuidos por cooperativas de crédito en aproximadamente 26 estados y el Distrito de Columbia a sus miembros, con clientes en los 50 estados. La compañía atiende a la industria de servicios empresariales a través de sus subsidiarias Ravix Group, Inc. (Ravix), CSuite Financial Partners, LLC, Secure Nursing Service, Systems Products International, Inc., Digital Diagnostics, Inc. e Image Solutions, LLC. Ravix brinda servicios de consultoría en finanzas y recursos humanos externalizados.