Kingsway Financial Services, Inc. bir holding şirketi olarak faaliyet göstermektedir. Şirket merkezi Illinois eyaletindeki Chicago'da olup şu anda 433 tam zamanlı çalışanı bulunmaktadır. Şirket 11 Temmuz 2001 tarihinde halka açılmıştır. Segmentleri arasında Extended Warranty (Uzatılmış Garanti) ve Kingsway Search Xcelerator yer almaktadır. Şirket, IWS Acquisition Corporation (IWS), Geminus Holding Company, Inc., PWI Holdings, Inc. ve Trinity Warranty Solutions LLC adlı yan kuruluşları aracılığıyla uzatılmış garanti sektörüne hizmet vermektedir. IWS, lisanslı bir motorlu taşıt servis anlaşması şirkisidir ve yaklaşık 26 eyalette ve Columbia Bölgesi'ndeki kredi birlikleri tarafından üyelerine sunulan ve tüm 50 eyalette müşterilere sahip olan araç sonrası koruma hizmetlerinin sağlayıcısıdır. Şirket aynı zamada Ravix Group, Inc. (Ravix), CSuite Financial Partners, LLC, Secure Nursing Service, Systems Products International, Inc., Digital Diagnostics, Inc. ve Image Solutions, LLC adlı yan kuruluşları aracılığıyla iş hizmetleri sektörüne hizmet vermektedir. Ravix, dış kaynaklı finans ve insan kaynakları danışmanlık hizmetleri sağlamaktadır.